20世纪80年代中期艾伦还投资了Layered软件公司，是第一家推出基于Mac的财务软件的公司。但也以失败告终。而艾伦对信息高速公路的首次尝试，是投资Skypix公司。这家1988年以3000万美元创办的公司，是开发家庭宽带服务的相关产品，由于过于超前，因财务不支，于1992年破产，欠下大约4亿美元的债务。
Skypix之后，艾伦开始变得精明起来。毕竟昂贵的学费不会白付。所以，他在选择合作伙伴时开始慎重，使许多想利用他性格弱点而夺取钱财的人开始难以下手。艾伦的投资也开始见效。他投资3亿美元，拥有80%股份的Ticketmaster，使艾伦开始恢复投资信心。
艾伦还是NBA球队中最富有的老板，他投资7500万美元的PortlandTrailBlazers球队业绩不错。当然在所有业务中，最纯粹的还数InterralResearch，这是艾伦私人拥有的思想库，投资1亿美元，堪称富翁的超级玩具。他之所以受到艾伦的珍爱，是因为其最贴近他的天性——对技术研发的热爱。他说，他离开微软是因为厌烦了毫无挑战性的软件产品工作。那时微软并没有真正的研发部门。他开玩笑说：“在DOS下敲人反斜杠，像是对我的谴责。”